Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik

            Berdasarkan gugus fungsi yang terdapat pada suatu senyawa organik dapat memberikan dampak pada sifat keasaman atau kebasaan senyawa tersebut. Berikut terdapat beberapa senyawa organik yang dapat berfungsi sebagai asam dan basa.

ü  Sifat Asam Senyawa Organik     

Asam merupakan spesies dengan kecenderungan menyumbangkan proton. Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton. Senyawa organik yang mengandung gugus karboksilat (-COOH) adalah asam lemah. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karboksilat disebut asam karboksilat contohnya asam asetat (CH₃COOH). Salah satu alasan untuk keasaman asam karboksilat adalah kepolaran ikatan O-H

Berikut adalah kelompok karboksilat:

           Dengan adanya basa, H+ ditarik dari gugus karboksilat dan terbentuklah anion karboksilat. Karena asam karboksilat hanya asam lemah, reaksi ini tidak berlangsung sampai sempurna kecuali bila digunakan basa yang lebih kuat dari air seperti yang dinyatakan oleh panah reaksi sebagai berikut:

 

              Metil alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam lebih kuat. Asam asetat bersifat asam yang lebih kuat dari metil alkohol karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi, sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen.

Perbandingan keasaman metil alkohol dengan asam asetat

 

 Tetapan Keasaman

Tetapan keasaman (K) menggambarkan seberapa jauh reaksi berlangsung sampai berkesudahan. Untuk ionisasi suatu asam dalam air, tetapan ini disebut tetapan keasaman Ka, yang dituliskan dalam persamaan umum berikut:

 

Semakin terionisasi suatu asam maka semakin besar nilai Ka karena nilai dalam pembilang semakin besar. Asam yang lebih kuat mempnyai nilai Ka yang lebih besar. 

ü  Sifat Basa Senyawa Organik

Basa merupakan spesies dengan kecenderungan menerima proton. Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton.Senyawa-senyawa yang mengandung atom nitrogen adalah salah satu contoh basa organik, tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak sebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Amina adalah golongan senyawa organik yang secara struktural sama dengan amonia; suatu amina mengandung atom nitrogen yang terikat secara kovalen dengan satu atau lebih atom karbon dan mempunyai sepasang elektron menyendiri.

Beberapa amina yang umum:

Amina, seperti amonia adalah basa lemah dan mengalami reaksi reversibel dengan air atau asam lemah lainnya. (penggunaan asam kuat mendorong reaksi sampai berkesudahan):

 

Tetapan Kebasaan

Reaksi reversibel dari basa lemah dengan air, seperti reaksi dari asam lemah dengan air, menghasilkan konsentrasi ion yang kecil, tetapi tetap pada kesetimbangan. Untuk ionisasi suatu asam dalam air, tetapan ini disebut tetapan kebasaan Kb, yang dituliskan dalam persamaan umum berikut:

 

Dengan bertambah kekuatan bas:a, nilai K_b bertambah dan nilai pK_b berkurang. Semakin kecil nilai untuk pK_b semakin bersifat basa.

 

Forum Diskusi: berdasarkan materi yang telah disampaikan

1.  bagaimana aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam dan basa organik? 

2. bagaimana keasaman aseton dapat disebabkan oleh adanya kemampuan resonansi?

DAFTAR PUSTAKA

 Fessenden, R.J dan J.S Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 1 Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga.

http://perpustakaan.stik-avicenna.ac.id/wp-content/uploads/2014/11/KIMIA-ORGANIK-I.pdf